1979年，特梅尔在娱乐场所赌钱被抓，然后推进赌钱合法化成为了他的执念。那年，他第一次参与选举，虽然他只得到了193票，但这场选举成为了痴迷的开始。也许40年过去了，特梅尔参与了95次选举，从市议员到下议院议员，他都参与了选举。他经常作为独立候选人参加竞选，获得的选票数量波动很大，从11张到4500张不等。

这种迷恋将他推入史册，成为世界上参与选举最多次数得主。多次选举的挫败和特梅尔的政治主张相关，他一直呶呶不休、频繁，经常要求不同意科学的看法，例如把气候变迁说成是一场骗局。他的边缘化主张制造了一系列令人伤心的头条新闻。“超级失败者再次失败。”一篇文章写道，近日，广播节目还称他为“政治上最大的失败者”。但特梅尔对这些批评置之不理。“我并没有感觉不好。”对于他来说，选举重要的不是输赢，而是一个传播思想的低成本手段。就像他第一次参加选举是因为警方不允许他参加赌博游戏。

特梅尔的政治主张还逐渐拓展到毒品和卖淫合法化，他被称为赌徒、妓女和烟民的代言人。但今年特梅尔竞选市长却开始关注经济问题，他提出无息易货概念，如“时间银行”。他认为，这些安排可以为人民提供另一种货币，“没有钱的人可以用时间来赚取代币。”特梅尔表示：“我必须利用每一个机会来解释我们如何从贫穷中拯救自己，而贫穷是因为钱不够造成的，我们有很多的财富，很多的食物，很多的衣服，但是我们没有钱来买它们。”

在大选中，特梅尔从不挨家挨户求投票，不过会参与全部的选举争论，虽然有些他都没有被邀请，因此，他常常被警察陪同出门。“我去登记，给他们一份新闻稿我就回家。”特梅尔说道。特梅尔所有的选举资金都来自于赌博，直至两年前，他开始领退休金。回顾过去40年的，被问及这一切是否值得时，特梅尔变得好斗起来：“谁在乎呢，我没有任何资源，我用非法游戏赢来的钱参选，我有什么好羞耻的？”